高飞、钱小豪饰演一对在犯罪天堂九龙城寨长大的兄弟，这对孤儿兄弟在赌档、毒品、打架中成长，长大后哥哥高飞当上了舞厅经理，念中学的弟弟钱小豪却轻浮惹事，使同学廖丽玲怀孕，被逼堕胎的廖丽玲不幸身亡，这触怒了她的警探父亲王龙威以及一帮歹徒，最后导致兄弟二人都以悲剧收场。

曾是东北街头武霸的阿能为了出人头地，洗心革面来到香港的九龙城寨从零开始打拼，不料却卷入了一场黑恶势力间的阴谋和混战。最终为保护被黑恶势力追杀的好朋友，阿能重拾自我、挺身而出，与城寨居民一同对抗黑恶势力，誓死保卫朋友。

1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者，他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。

上世纪八十年代，恶名昭著的“三不管”地带九龙城寨中黑帮盘踞，危机四伏。落难青年陈洛军（林峯 饰）因逃难误闯，意外被“大人物”龙卷风（古天乐 饰）搭救，更结下真挚兄弟情义。与此同时，觊觎城寨许久的恶人帮掀起了一轮轮夺寨狠斗，保家卫寨的高燃热血之战随即爆发！

1950年，叶问跟随大批武师进入香港开设拳馆，无数武师前来踢馆，叶问无一败绩使得名气大涨，引起九龙城寨现寨主郑德隆的注意，郑德隆怕叶问无端生出是非，顺手将方家灭门案栽赃在叶问身上，试图借警察之手除掉叶问。就在叶问被捕入狱后，一神秘人出现，出手相救。叶问为调查案件的来龙去脉，带着徒弟闯入九龙城寨地界。无意间发现郑德隆勾结外人，贩卖人口。叶问知此事关乎重大，凭借一己之力无法顺利完成，遂晓之以理动之以情说服四天王助其一臂之力，成功进入城寨内，与郑德隆正式会面。谁承想城寨内早以埋伏无数高手，等待着叶问自投罗网。

核子战争后的时代，麦克斯自从向飞车党复仇了之后，便带着他的狗在这片悲惨而混乱的大陆上漫无目的的四处游荡。可是那群飞车党却更加肆无忌惮起来，这次他们的目标对准了一个充满了宝贵石油的城寨。飞车恶煞为抢夺因供应紧张而价格昂贵的汽油不择手段，在公路上为非作歹，十分凶残。麦克斯本来不想插手任何事了，但他在与飞车党的较量中，不幸失去爱妻，飞车党也因此大伤元气。誓言报复的飞车党，屡屡制造事端。为了帮助陷于危难的小镇居民，麦斯愤而出击，与飞车歹徒决一死战。可是在飞车党变本加厉的罪行刺激下，冒着生命危险，帮助城寨成功转移，

刘青云、吴镇宇担纲主演的这部黑社会动作片，背景为治安混乱、警匪勾结、警察贪污严重的香港旧时代，生动地反映出当时黑势力猖獗、道德沉沦的社会风貌。刘和吴原来是一对沙煲兄弟，自小一同在九龙城寨长大。然而在那个混乱的时代，二人分别成为路数不同的黑老大和警长。两人为生存不择手段，刘甚至为讨好吴而出卖自己的爱人朱茵。两人爱恨纠葛的关系，到香港ICAC成立时终于一发而不可收拾……

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。无所事事的小青年阿豪和阿乐偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……